明代中期，吳門書派崛起。明代書法開始擺脫元代書法的影響，形成本朝代的面目，而變得精彩起來。這一時期，明朝的書法活動中心，開始從北京轉移到了蘇州。蘇州歷來人文薈萃，物華天寶，人杰地靈。“吳門書派”的崛起，是對“臺閣體”書法的糾正。這個書派，經過前期的宋克、徐有貞、沈周、李應禎、吳寬、王鏊，到祝允明、文征明、王寵、陳淳為代表的“吳中四名家”，達到了鼎盛期，所謂“天下書法歸吾吳”。

△祝枝山

祝枝山的書學生涯是在前輩的言傳身教下開始的。其中對他影響最大的是外祖父徐有貞和岳父李應禎兩人。 徐有貞擅長行草書。他的行草主要師法唐朝的懷素和宋朝的米芾。用筆直率而華美，結構瀟灑多姿，很得古雅之氣。徐有貞曾奉詔回蘇州閑居，祝允明時常寄宿在外公家里，因此徐有貞的書法風格對他影響是很深遠的。李應禎對于祝允明在書法的發展上也起了很大的作用。據文徵明的記載，李應禎在晚年告訴他，說自己學習書法四十年才開始有所得，并向文徵明論述了書法上的很多道理。他留下的尺牘，秀麗而又有氣度，行筆自然大方，橫向取勢的撇、捺、橫都很生動有致。字的大小，粗細變化自然。他這種富于抒情性的行草書對祝允明也有很深的影響。 祝允明自己談幼年時學習書法，說前輩不讓他學習近代人的字，看到的都是晉唐人的字帖。所指的應該是楷書的學習。應該說祝允明幼年在兩位前輩的指導下，打下了很好的底子，為日后的發展作了鋪墊。同時兩人的書風的優點也傳給了祝允明。李應禎對于祝允明在書法的發展上也起了很大的作用。據文徵明的記載，李應禎在晚年告訴他，說自己學習書法四十年才開始有所得，并向文徵明論述了書法上的很多道理。他留下的尺牘，秀麗而又有氣度，行筆自然大方，橫向取勢的撇、捺、橫都很生動有致。字的大小，粗細變化自然。他這種富于抒情性的行草書對祝允明也有很深的影響。 祝允明自己談幼年時學習書法，說前輩不讓他學習近代人的字，看到的都是晉唐人的字帖。所指的應該是楷書的學習。應該說祝允明幼年在兩位前輩的指導下，打下了很好的底子，為日后的發展作了鋪墊。同時兩人的書風的優點也傳給了祝允明。