文徵明在書法方面取得的成就在當時幾乎是無與倫比的。他行、草、隸、篆各體皆工。但在他的各體書中，最為人看重、藝術成就最高的是小楷。時有“小楷名動海內”之譽。他的小楷清勁秀雅，“深得智永筆法”。在他的小楷作品中《高士傳》《題趙魏公二帖》為早期作品，趙孟頫的影子比較多，體態略扁，起筆比較尖細。中期的小楷作品就帶有歐陽詢的影子了，如《右參政吳公墓志銘》等，勁健中帶有板滯氣息。《歸去來辭》是文徵明82歲時所書的小楷，字僅稍大于粟，舒展自如，大有疏能走馬、密不通風之勢，且筆筆到家，挺勁遒逸，表現出高超的書法技藝。這也是師歐的小楷之作，屬于文徵明小楷書中的一種風貌。《離騷經》是文徵明83歲所做，已進入化境，毫無懈怠之筆。《前后赤壁賦》則是文徵明楷書的另一種風貌，更多地取法王羲之楷書筆意，是較常見的書法作品風格。這類作品，楷書端正方整、秀雅和勁、一絲不茍。他88歲時書的《小楷真賞齋銘并序》，依舊骨力勁健、楷法不懈，這在中國書法史上是極為罕見的。文徵明的小楷雖然早、中、晚各階段略有不同，但卻反映了他一生都用功于小楷。

△祝允明書法

文徵明26歲拜沈周為師，受沈周畫風影響甚大。但他并未專師一門，而是致力于趙孟頫、王蒙、吳鎮三家，自成一格。畫風呈粗、細兩種面貌。粗筆源自沈周、吳鎮，兼取趙孟頫古木竹石法，筆里蒼勁淋漓，又帶干筆皴擦和書法飛白，于粗簡中見層次和韻味；細筆取法趙孟頫與王蒙，布景繁密，較少空間縱深。造型規整，時見棱角和變形，用筆細密，稍帶生澀，于精熟中見稚拙。在臨摹和學習古代畫跡后，他的藝術風格得以創新。文徵明繪畫在用筆及風貌上雖然師從沈周，卻并未被沈周雄強剛健、粗獷張揚的畫風所籠罩，反而創造出秀麗、細潤、雅致一路的山水。在蒼勁渾厚之余而不失溫潤，筆墨沒有干枯狂躁之弊，并運用許多書法的用筆來勾皴點染，表現力豐富節奏感很強。

△文征明畫作