董其昌的書法，吸收古人書法的精華，但不在筆跡上刻意模仿，兼有“顏骨趙姿”之美。

董其昌的書法以行草書造詣最高，他對自己的楷書，特別是小楷相當自負。董其昌雖處于趙孟頫、文征明書法盛行的時代，但他的書法并沒有一味受這兩位書法大師的左右。他的書法綜合了晉、唐、宋、元各家的書風，自成一體，其書風飄逸空靈，風華自足。筆畫園勁秀逸，平淡古樸。用筆精到，始終保持正鋒，少有偃筆、拙滯之筆；在章法上，字與字、行與行之間，分行布局，疏朗勻稱，力追古法。用墨也非常講究，枯濕濃淡，盡得其妙。書法至董其昌，可以說是集古法之大成，“六體”和“八法”在他手下無所不精，在當時已“名聞外國，尺素短札，流布人間，爭購寶之。”（《明史·文苑傳》）。

△山陰道中

一直到清代中期，康熙、乾隆都以董的書為宗法，備加推崇、偏愛，甚而親臨手摹董書，常列于座右，晨夕觀賞。康熙曾為他的墨跡題過一長段跋語加以贊美：“華亭董其昌書法，天姿迥異。其高秀圓潤之致，流行于褚墨間，非諸家所能及也。每于若不經意處，豐神獨絕，如清風飄拂，微云卷舒，頗得天然之趣。嘗觀其結構字體，皆源于晉人。蓋其生平多臨《閣帖》，于《蘭亭》《圣教》，能得其運腕之法，而轉筆處古勁藏鋒，似拙實巧。……顏真卿、蘇軾、米芾以雄奇峭拔擅能，而要底皆出于晉人。趙孟頫尤規模二王。其昌淵源合一，故摹諸子輒得其意，而秀潤之氣，獨時見本色。草書亦縱橫排宕有致，朕甚心賞。其用墨之妙，濃淡相間，更為絕。臨摹最多，每謂天姿功力俱優，良不易也。”據說，康熙還親自臨寫董書，致使董書得以風靡一時，出現了滿朝皆學董書的熱潮。一時追逐功名的士子幾乎都以董書為求仕捷徑。在康熙、雍正之際，他的書法影響之深，是其他書法家無法比擬的。

△董其昌書法